| 1. Round | 18/09/1968 | Vitória Setúbal | - | Linfield FC | 3:0 | ||||
| 1. Round | 09/10/1968 | Linfield FC | - | Vitória Setúbal | 1:3 | ||||
| 2. Round | 13/11/1968 | Olympique Lyonnais | - | Vitória Setúbal | 1:2 | ||||
| Round of 16 | 22/01/1969 | ACF Fiorentina | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
| Quarter-finals | 12/03/1969 | Newcastle United | - | Vitória Setúbal | 5:1 | ||||
| Quarter-finals | 26/03/1969 | Vitória Setúbal | - | Newcastle United | 3:1 |