| AC Pro Sesto | 12/05/2019 | AC Rezzato |
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4:2
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| Serie D / B | 31. Round | 13/04/2019 | A |
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US Ciserano | 3:0 |
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| Serie D / B | 32. Round | 18/04/2019 | H |
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AC Pro Sesto | 3:4 |
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| Serie D / B | 33. Round | 28/04/2019 | H |
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USD Caravaggio | 2:0 |
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| Serie D / B | 34. Round | 05/05/2019 | A |
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Seregno | 1:3 |
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| Serie D / B | Semi-finals | 12/05/2019 | A |
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AC Pro Sesto | 2:4 |
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