| 1. Round | 21/09/1958 | ACF Fiorentina | - | AC Lanerossi Vicenza | 3:1 | ||||
| 28. Round | 19/04/1959 | AS Bari | - | ACF Fiorentina | 1:2 | ||||
| 32. Round | 28/05/1959 | ACF Fiorentina | - | Torino FC | 4:0 | ||||
| 33. Round | 02/06/1959 | ACF Fiorentina | - | AS Roma | 1:1 | ||||
| 34. Round | 07/06/1959 | SSC Napoli | - | ACF Fiorentina | 2:3 |